12月9日早上，日軍的三個步兵聯隊開始按計劃行軍。當時第38師團下達的作戰方案，是要三個聯隊先在醉酒灣防線外設立陣地，偵察英軍防線及附近地勢。日軍將待命一個星期，最後由西面的第230聯隊先行進攻，經大帽山西南攻打城門水塘，另外兩個聯隊則隨後向南推進。另一方面，駐守醉酒灣防線左翼的蘇格蘭營各連士兵，亦不斷派出哨探及巡邏部隊，監視日軍動向，並以火砲拖延日軍推進。[81]

不過，日軍的第228聯隊卻打亂了第38師團的計劃。土井定七大佐在12月9日上午率領第228聯隊越過深圳河，卻因道路及橋樑毀壞，行軍屢受拖延。土井決定將聯隊暫時交由部下指揮，自己帶上一支小隊先行偵察城門水塘，物色設立陣地的地點。土井一行人在鉛礦坳旁登上針山，然後向南步上草山山頂，發現城門河後方的一座「303高地」（位於金山以東）兵力薄弱，可用作攻取金山防線的橋頭堡。然而，城門河兩岸為斷崖峭壁，第228聯隊只能闖入第230聯隊的轄區，取道偏西的城門水塘水壩，攻取「255高地」及一系列防線（即城門碉堡一帶），再沿孖指徑向東南行軍，方能抵達303高地。土井在下午回到鉛礦坳與部隊會合，與其他參謀達成共識，決定在晚上私自突襲城門碉堡等地。[82]

另一方面，駐守城門的蘇格蘭營士兵卻未能發現第228聯隊的動向。由於英軍相信日軍主力將由青山道方向而來，故此蘇格蘭營一直將注意力集中在醉酒灣防線左翼。蘇格蘭營在上午亦曾觀察到草山有「少量活動」，但也沒有加以攻擊。到下午時分，蘇格蘭營發現部分日軍進入鉛礦坳，開始發砲阻擊，但城門一帶卻在此時下雨，產生大量雨霧，令到視野大為縮減；至於駐守在鉛礦坳以西的英軍「Z部隊」，雖曾在霧氣中目擊第228聯隊的第3大隊接近，卻又打算在晚上才通報蘇格蘭營。種種原因，使到城門的英軍一直無法掌握日軍主力動向。[83]除此以外，蘇格蘭營的陣地亦有疏漏：城門碉堡本身只能容納一個排共39名士兵，不能抵擋大規模攻勢；城門一帶只有蘇格蘭營的A連駐守，無法有效巡邏針山一帶地域，水壩在晚上更未有留下哨兵。[83]

晚上7時左右，土井下令第3大隊超過500人取道城門水壩，並移除該處的炸藥，然後由第9及第10中隊率先攻打碉堡；至於第2大隊則到城門河以北攻擊該處英軍，再跟隨第3大隊進攻碉堡；其餘部隊則留在預備。第3大隊登上城門碉堡東北面的高地時，遭到蘇格蘭哨兵發現，雙方短暫交火。不久日軍經通氣口攻入地道，最終在10時10分攻佔401A號機槍堡，並孤立401B號機槍堡的英軍。

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